Autoxidation


Autoxidation är en typ av nedbrytningsreaktion som återfinns inom många olika kemiska områden. Den sortens reaktioner är t ex vanliga vid förbränning, vi finner dem även i nedbrytningsreaktioner av läkemedel, och också vid nedbrtytning av ytaktiva ämnen och doftmolekyler och i en mängd andra sorters kemi.

Avancerade kvantmekaniska datorsimuleringar kan användas för att beräkna hur benägen en molekyl är att autoxidera och även för att beräkna vilken del av molekylen som är mest känslig för autoxidering. Det är också möjligt att använda kvantkemiska datorsimuleringar för att ta reda på hur man ökar eller minskar molekylens känslighet för autoxidering, samt för att utforska reaktionsmekanismer och de bildade produkternas stabilitet. När datorsimuleringar används på ett korrekt sätt är de ett mycket kraftfullt verktyg för att stödja och för att designa experiment. Dessutom är resultat från datorsimuleringar tillsammans med laboratorieresultat viktiga för att förstå teorin bakom de reaktioner som undersöks.

I dagens samhälle är det mycket önskvärt att begränsa djurförsök. Datorsimuleringar ersätter inte djurförsök, men den kunskap som erhålls från datorsimuleringar tillsammans med laboratoriearbete leder emellertid till ökad förståelse och hjälper till att minimera behovet av djurförsök.

Wendelsbergs beräkningskemi har mer än 15 års erfarenhet av dessa typer av reaktioner. Det publicerade arbetet återfinns här.

Autoxidering är en slags kedjereaktion som sker när en förening reagerar med luftens syre och som alstrar peroxider och hydroperoxider, men även aldehyder och andra typer av produkter kan bildas.

Som vid alla kedjereaktioner så katalyserar reaktionsprodukten reaktionen. Efter initiering så blir reaktionen självkatalyserande och fortsätter till terminering, då exempelvis två fria radikaler reagerar med varandra och bildar en stabil produkt. Figuren visar en översiktlig bild av autoxidation bestående av 4 steg där syre adderas till 2-metyl-penten.

 Steg 1 är initieringssteget, här representerad som en radikal ”I∙” som abstraherar ett väteatom från 2-metyl-penten och bildar ”IH” + en 2-metyl-penten-radikal.
Propageringssteget består av steg 2 och steg 3, som är sjävla kedjereaktionen och som fortsätter till reaktanten tar slut, eller tills någon av de bildade radikalerna reagerar med varandra istället för att gå in i propageringsstegen:
Steg 2 är första delen av propageringensteget. Här adderar syremolekylen till 2-metyl-penten‑radikalen och bildar en peroxyradikal.
Steg 3 är andra delen av propageringssteget, här bildas en hydroperoxid, samt en ny 2-metyl-penten-radikal som kan reagera enligt steg 2 igen.
Steg 4 visar termineringsteget där två radikaler reagerar med varandra och bildar en stabil produkt.

Denna sidan använder cookies, genom att fortsätta godkänner du användandet av cookies.